В 1985 году, в возрасте 15-ти лет Glenn Medeiros выиграл главный приз – 500 долларов и возможность записать сингл - в конкурсе "Brown Bags To Stardom". Для исполнения он выбрал балладу Джорджа Бенсона, в интерпретации Глена - "Nothing’s Gonna Change My Love For You". Сингл сразу стал хитом, а талантливого юношу быстро заприметил Леонард Сильвер, глава звукозаписывающей компании "Amherst Records". В 1987 году на этой студии вышел дебютный альбом певца "Glenn Medeiros", пренесший ему мировую славу.